Выражение «скатертью дорога» - один из старинных фразеологизмов, которые сохранились до наших дней ещё со времен Древней Руси. Тогда это выражение имело совсем другой смысл: оно служило напутствием перед долгой дорогой. 

Путешествовать в старину было довольно трудно и опасно. Дороги часто размывало после сильных дождей и заметало снегом, а иногда путникам и вовсе приходилось преодолевать бездорожье. Также путешественник мог встретить разбойников или просто заблудиться. Поэтому, провожая близкого человека, ему говорили «скатертью дорога» - то есть желали лёгкого пути, без трудностей и опасностей, гладкого и ровного, как полотно, которым накрывали стол. 

Скатерть славяне считали символом чистоты, порядка и благополучия. Праздничный стол застилали белым полотном, которое сначала отпаривали и разглаживали, чтобы на нём не было складок. В богатых семьях к празднику доставали шёлковые скатерти - в старину их называли «камчатными». Отсюда произошел ещё один вариант пожелания счастливого пути: «камчатной дороги», то есть гладкой и ровной, как шёлк. 

Со скатертью связан и ещё один старинный русский обычай. В некоторых губерниях после сватовства невеста должна была потянуть за скатерть, которой был накрыт праздничный стол. Таким образом она символически «стелила дорожку» своим подругам и сёстрам, чтобы те тоже вскоре благополучно вышли замуж. 

Со временем значение фразы «скатертью дорога» изменилось. Её все чаще стали употреблять в ироническом смысле, а вскоре она приобрела недоброжелательный оттенок. Выражением «скатертью дорога» человеку давали понять, что его никто не держит, что без него будет лучше. В таком смысле эта фраза вошла во многие произведения классической литературы. Например, Алексей Толстой писал в романе «Хождение по мукам»: «Я неплохо изучил русский язык, я знаю, когда говорят «скатертью дорога», это значит «убирайся ко всем чертям…» 

В русском языке встречаются и другие фразеологизмы с похожим смыслом - например, «флаг тебе в руки», «вперёд и с песней». Их часто употребляют не только в значении «уходи, убирайся с глаз долой», но и как ироническое побуждение к действию.